본문은 위시켓과 번역가 전리오가 함께 만든 해외 콘텐츠 기반 번역문입니다. 프로덕트 관리 요소에 대해 다루는 쇼 리(Shaw Li)의 뉴스레터에서 발행된 글입니다. 이 글의 작가인 그는 스타트업에서 일하는 2~7년 사이의 PM(프로덕트 매니저)을 위한 기사와 템플릿을 소개하고 있습니다. 본문은 신생 스타트업에서 일하는, 정확히는 창립 초기의 스타트업 설립자와 함께 일하는 프로덕트 매니저를 위한 현실적인 조언을 담고 있습니다. 모든 스타트업을 함께 응원하는 마음으로 읽어주시면 더욱 좋겠습니다.
창립 초기의 스타트업 설립자와 함께 일해본 경험이 전혀 없는 프로덕트 매니저들은 종종 의견 충돌을 일으키는 경우가 많습니다. “젠장”이나 “미쳤군요”와 같은 단어들이 오가기도 합니다. 그러나 “미쳤군요”라는 말은 우리가 상대방을 이해하지 못할 때 사용하는 표현입니다. 그렇다면 이들이 함께 일하는 것을 힘들어하는 이유는 무엇일까요?

직원 수 50명 미만인 초기 스타트업의 설립자에게는 세 가지의 중요한 역할이 있습니다. 즉, 집행자의 역할을 해야 하고, 사람들을 관리해야 하고, 비전도 제시해야 합니다. 설립자들이 이런 각각의 역할에 할애하는 시간은 각자의 선호도, 자신이 가진 전문성, 그리고 기업이 필요한 부분에 따라서 다를 수 있습니다.
설립자들은 이 역할에 있어서 자신의 전문 지식이나 기술을 활용합니다. 그들은 창업을 하기 전에 의료기기의 디자인을 했거나 잠재 고객들에게 전화를 걸어서 판매를 권유하는 영업사원으로 일을 했을 수도 있습니다. 이런 분야에서의 전문성과 경험을 활용해서, 설립자들은 (디자인 도안, 계약서 초안 작성, 자금 조달, 이사진과의 대화 등) 전략적 업무를 완료하는 데 필요한 개인으로서의 기여자, 즉 “실행인”의 역할을 합니다.
설립자들은 이 역할에 있어서 다른 사람들을 관리하는 인사 관리자가 됩니다. 채용과 해고도 중요하지만, 직원들을 도와주고 이탈하지 않게 관리하는 것도 그만큼 중요한 업무입니다. 이 역할의 핵심은 회사를 “제대로 세우기 위해서” 모든 구성원들을 하나로 끌어 모으는 것입니다.
설립자들은 이 역할에 있어서 기업의 비전, 사명(설립 목적), 목표(설립 목적을 달성하기 위한 단기 과제)를 제시해야 합니다. 비전을 제시하는 사람으로서, 설립자는 미래에 대한 그림을 그리며 그러한 비전을 달성하는 것이 가치 있는 이유를 구성원들에게 설득하면서, 끊임없이 자신의 생각을 설파해야 합니다.
스타트업의 설립자는 하루 종일 정신없이 이런 역할들 사이를 옮겨 다닙니다. 그렇기 때문에 수많은 설립자들이 자신의 일상을 마치 폭풍우와 같다고 말하는 것입니다. 그런 다양한 역할을 동시에 수행하려면 정말로 그런 기분이 들 것입니다. 설립자와의 협업 관계를 개선하기 위해서는 무엇보다도 이런 역학관계를 잘 파악하는 것이 중요합니다.

가장 먼저 시작해야 하는 일은, 설립자가 자신이 수행하고 있는 다양한 역할을 제대로 인식할 수 있게 도와주는 것입니다. 설립자를 적극적으로 도와주는 방법으로는, 그들과 논의를 시작하기 전에 상황에 대한 맥락을 적절하게 설명하는 것입니다. 예를 들자면, “이번 회의에서 우리는 이 작업의 목표를 수립하는 데 있어서 당신의 도움을 구하려고 합니다. 그런데 우리들 사이에서 몇 가지 서로 부딪히는 의견이 있습니다. 당신이 우리를 도와서 그걸 해결해 줄 수 있을까요?”라고 묻는 것입니다. 회의가 끝나면 적절하게 코멘트를 해줄 수도 있습니다. 예를 들자면 이렇게 말이죠. “저는 그 일을 마칠 수 있는 기술도 없고 경험도 없었습니다. 그런데 당신의 경험으로부터 많은 것을 보고 배울 수 있어서 아주 좋았습니다. 저희가 일을 제대로 할 수 있게 도와주셔서 감사합니다.”
다음으로는, 설립자가 기본으로 장착하고 있는 역할이 무엇인지를 확인하는 것입니다. 모든 설립자들은 위에서 말한 세 가지 중에서 특별히 많이 끌리는 역할이 하나씩은 있습니다. 그건 바로 그들이 뛰어난 역량을 발휘하는 분야이고, 조직이 어려운 상황에서는 직접 그 역할을 대신하기도 합니다. 설립자들이 가진 그러한 기본 역량을 파악한다면, 그들에게 부족한 부분을 어떻게 보완할지를 판단하는 데 도움이 됩니다.
프로덕트 매니저로 일했던 경험이 있는 릴라(Lilla)는 이렇게 말합니다. “이상적인 상황이라면 설립자가 자신의 스타일에 대해서 적극적으로 설명해 주겠지만, 만약 그렇지 않다면 프로덕트 매니저가 그렇게 하도록 격려해야 합니다. 이와 관련한 대화를 해보고 싶다면, 그들에게 이런 질문을 던져 보십시오. 당신이 해결하기를 좋아하는 문제는 어떤 유형인가요? 그렇게 했던 최근의 사례가 있으면 말씀해 주시겠어요? 당신이 논의에 참여하지만 스스로가 그다지 도움을 주지 못한다고 생각하는 주제는 어떤 것인가요? 제가 독자적으로 처리해주기를 바라는 사안은 어떤 것인가요?”
설립자가 한 명인 스타트업에서는 위에서 언급한 바와 같이 하루 종일 정신없이 이런 역할들 사이를 옮겨 다닙니다. 그러나, 설립자가 두 명이나 세 명인 경우, 대개는 역할이 나뉘는 경우가 흔합니다. 캔디드(Candid)의 공동 설립자인 릴라 코스그로브(Lilla Cosgrove)는 이렇게 말합니다. “흔히들 설립자들은 언제나 비전을 제시하는 유형의 사람이라고 생각하는 고정관념이 있습니다. 모든 설립자들이 공상가인 것은 맞지만, 비즈니스가 성공하려면 설립자들끼리는 서로 협력할 수 있는 유연성도 필요합니다. (캔디드에서) 저는 상당히 체계적으로 일하기 때문에, 어떤 비전을 실제 실행으로 옮기는 일에 좀 더 많은 시간을 보냅니다. 그리고 공동 설립자이자 현재 CEO인 닉(Nick)은 회사 외부의 시장 요인과 3-5년 단위의 장기적인 비전에 대해서 생각하는 시간이 좀 더 많습니다.”
자신이 함께 일하는 설립자의 수와 그 유형을 파악하는 것은 그들과의 협업 관계를 개선하기 위한 출발점이라고 할 수 있습니다.

이런 유형의 설립자는 실제로 실행하는 것의 어려움을 인식하지 못하거나, 신경 쓰지 않는 경우가 많습니다. 이들은 자신의 비전을 성취하기 위한 전략적인 실행 방법을 모를 수도 있습니다. 이럴 때 프로덕트 매니저는 다음과 같은 방식으로 도움을 줄 수 있습니다.
“집행자”들은 직접 실행하는 것 좋아하기 때문에, 너무 간섭하는 일 없이 협업할 수 있는 방법을 만들어주는 것이 좋습니다. 설립자들과 논의해서 그들이 관여해서 함께 하고 싶은 프로젝트가 무엇인지, 그리고 언제 어떤 식으로 참여하고 싶은지를 이야기해 보십시오. 제품이 점점 더 복잡해질수록 이런 대화를 나누는 것이 특히나 더욱 중요합니다. 왜냐하면 아무리 “집행자”들이라고 해도 모든 부문에 관여할 수 있는 시간적, 정신적인 여유가 없기 때문입니다. 협업할 수 있는 환경을 만드는 방법으로는 다음과 같은 것들이 있습니다.
모든 사람들을 행복하게 만든다는 건 불가능한 일입니다. 사람 관리를 잘하는 설립자들은 회사의 모든 구성원들이 만족할 수 있게 하려고 애를 씁니다. 어느 조직이든 그 규모가 커지게 되면 어느 정도의 의견 충돌이 있을 수밖에 없습니다. 따라서 그들은 이미 표면에 드러난 갈등을 해결하거나, 분란을 최소화하기 위한 조치를 최대한 뒤로 미루는 경향이 있습니다. 그러나 훌륭한 사람들이 모였다고 해서 꼭 훌륭한 제품이 만들어지는 것은 아닙니다. 이런 상황에서 여러분이 활용할 수 있는 몇 가지의 테크닉은 다음과 같습니다.

이렇듯 설립자의 역할을 이해하고 여러분의 업무 방식을 그에 맞게 조정한다면, 설립자와의 관계를 더욱 튼튼하게 만드는 것은 물론이고, 훌륭한 제품을 만드는 데에도 도움이 될 것입니다.
[1] 세세한 것까지 일일이 관리하고 감독하는 매니저
[2] 조직에 새로 합류한 사람이 조직의 문화를 익히고 적응하는 과정
[3] 비슷한 분야에서 일하거나 공통의 관심사를 가진 사람들이 서로 만나서 어울리는 이벤트
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