신생 스타트업에서 일하는 프로덕트 매니저를 위한 현실적인 조언

본문은 위시켓과 번역가 전리오가 함께 만든 해외 콘텐츠 기반 번역문입니다. 프로덕트 관리 요소에 대해 다루는 쇼 리(Shaw Li)의 뉴스레터에서 발행된 글입니다. 이 글의 작가인 그는 스타트업에서 일하는 2~7년 사이의 PM(프로덕트 매니저)을 위한 기사와 템플릿을 소개하고 있습니다. 본문은 신생 스타트업에서 일하는, 정확히는 창립 초기의 스타트업 설립자와 함께 일하는 프로덕트 매니저를 위한 현실적인 조언을 담고 있습니다. 모든 스타트업을 함께 응원하는 마음으로 읽어주시면 더욱 좋겠습니다.

창립 초기의 스타트업 설립자와 함께 일해본 경험이 전혀 없는 프로덕트 매니저들은 종종 의견 충돌을 일으키는 경우가 많습니다. “젠장”이나 “미쳤군요”와 같은 단어들이 오가기도 합니다. 그러나 “미쳤군요”라는 말은 우리가 상대방을 이해하지 못할 때 사용하는 표현입니다. 그렇다면 이들이 함께 일하는 것을 힘들어하는 이유는 무엇일까요?

스타트업 설립자들은 무슨 일을 하는가?

직원 수 50명 미만인 초기 스타트업의 설립자에게는 세 가지의 중요한 역할이 있습니다. 즉, 집행자의 역할을 해야 하고, 사람들을 관리해야 하고, 비전도 제시해야 합니다. 설립자들이 이런 각각의 역할에 할애하는 시간은 각자의 선호도, 자신이 가진 전문성, 그리고 기업이 필요한 부분에 따라서 다를 수 있습니다.

• 집행자로서의 역할

설립자들은 이 역할에 있어서 자신의 전문 지식이나 기술을 활용합니다. 그들은 창업을 하기 전에 의료기기의 디자인을 했거나 잠재 고객들에게 전화를 걸어서 판매를 권유하는 영업사원으로 일을 했을 수도 있습니다. 이런 분야에서의 전문성과 경험을 활용해서, 설립자들은 (디자인 도안, 계약서 초안 작성, 자금 조달, 이사진과의 대화 등) 전략적 업무를 완료하는 데 필요한 개인으로서의 기여자, 즉 “실행인”의 역할을 합니다.

• 관리자로서의 역할

설립자들은 이 역할에 있어서 다른 사람들을 관리하는 인사 관리자가 됩니다. 채용과 해고도 중요하지만, 직원들을 도와주고 이탈하지 않게 관리하는 것도 그만큼 중요한 업무입니다. 이 역할의 핵심은 회사를 “제대로 세우기 위해서” 모든 구성원들을 하나로 끌어 모으는 것입니다.

• 비전을 제시하는 사람으로서의 역할

설립자들은 이 역할에 있어서 기업의 비전, 사명(설립 목적), 목표(설립 목적을 달성하기 위한 단기 과제)를 제시해야 합니다. 비전을 제시하는 사람으로서, 설립자는 미래에 대한 그림을 그리며 그러한 비전을 달성하는 것이 가치 있는 이유를 구성원들에게 설득하면서, 끊임없이 자신의 생각을 설파해야 합니다.

스타트업의 설립자는 하루 종일 정신없이 이런 역할들 사이를 옮겨 다닙니다. 그렇기 때문에 수많은 설립자들이 자신의 일상을 마치 폭풍우와 같다고 말하는 것입니다. 그런 다양한 역할을 동시에 수행하려면 정말로 그런 기분이 들 것입니다. 설립자와의 협업 관계를 개선하기 위해서는 무엇보다도 이런 역학관계를 잘 파악하는 것이 중요합니다.

스타트업의 설립자들과 함께 일하는 프로덕트 매니저들을 위한 전략적 조언

가장 먼저 시작해야 하는 일은, 설립자가 자신이 수행하고 있는 다양한 역할을 제대로 인식할 수 있게 도와주는 것입니다. 설립자를 적극적으로 도와주는 방법으로는, 그들과 논의를 시작하기 전에 상황에 대한 맥락을 적절하게 설명하는 것입니다. 예를 들자면, “이번 회의에서 우리는 이 작업의 목표를 수립하는 데 있어서 당신의 도움을 구하려고 합니다. 그런데 우리들 사이에서 몇 가지 서로 부딪히는 의견이 있습니다. 당신이 우리를 도와서 그걸 해결해 줄 수 있을까요?”라고 묻는 것입니다. 회의가 끝나면 적절하게 코멘트를 해줄 수도 있습니다. 예를 들자면 이렇게 말이죠. “저는 그 일을 마칠 수 있는 기술도 없고 경험도 없었습니다. 그런데 당신의 경험으로부터 많은 것을 보고 배울 수 있어서 아주 좋았습니다. 저희가 일을 제대로 할 수 있게 도와주셔서 감사합니다.”

다음으로는, 설립자가 기본으로 장착하고 있는 역할이 무엇인지를 확인하는 것입니다. 모든 설립자들은 위에서 말한 세 가지 중에서 특별히 많이 끌리는 역할이 하나씩은 있습니다. 그건 바로 그들이 뛰어난 역량을 발휘하는 분야이고, 조직이 어려운 상황에서는 직접 그 역할을 대신하기도 합니다. 설립자들이 가진 그러한 기본 역량을 파악한다면, 그들에게 부족한 부분을 어떻게 보완할지를 판단하는 데 도움이 됩니다. 

프로덕트 매니저로 일했던 경험이 있는 릴라(Lilla)는 이렇게 말합니다. “이상적인 상황이라면 설립자가 자신의 스타일에 대해서 적극적으로 설명해 주겠지만, 만약 그렇지 않다면 프로덕트 매니저가 그렇게 하도록 격려해야 합니다. 이와 관련한 대화를 해보고 싶다면, 그들에게 이런 질문을 던져 보십시오. 당신이 해결하기를 좋아하는 문제는 어떤 유형인가요? 그렇게 했던 최근의 사례가 있으면 말씀해 주시겠어요? 당신이 논의에 참여하지만 스스로가 그다지 도움을 주지 못한다고 생각하는 주제는 어떤 것인가요? 제가 독자적으로 처리해주기를 바라는 사안은 어떤 것인가요?”

• 집행자로서의 역할을 잘하는 설립자. 이런 유형의 설립자는 실무적인 기술과 지식을 갖추고 있으며, 직접 행동하는 걸 좋아합니다. 이들은 일반적으로 소프트웨어 엔지니어, 산업 디자이너, 프로덕트 매니저, 고객 서비스 담당자, 또는 빵집 주인 등으로 오랫동안 일해온 경험이 있습니다. 한창 전성기에 그들은 자신의 분야에서 경지에 올랐을 수도 있습니다. 이들은 자칫하면 수렁에 빠져서 헤어 나오지 못하거나, 아니면 완벽주의를 추구하는 사람이 될 수 있습니다.

• 관리자로서의 역할을 잘하는 설립자. 이런 유형의 설립자는 감성지수(EQ)가 강합니다. 이들은 사람들을 움직이게 하고 동기를 부여하는 것이 무엇인지를 잘 알고 있습니다. 자연스럽게 조직을 하나로 만들고 사람들과 어울립니다. 사람들도 이들에게 힘을 실어줍니다. 한창 전성기에 그들은 선생님이었거나, 중개인이었거나, 상담 교사로 일했을 것입니다. 이들은 자칫하면 마이크로 매니저[1]나 독재자가 될 수 있습니다.

• 비전 제시를 잘하는 설립자. 이런 유형의 설립자는 아이디어를 짜내고 생각하는 걸 좋아합니다. 이들은 일반적으로 현재 상태에서 마음에 들지 않는 부분을 찾아내곤 합니다. 그들의 주요 관심사는 직접 행동에 나서거나 사람들을 관리하는 것이 아닙니다. 그들이 관심 있는 것은 미래, 아이디어, 가능성입니다. 한창 전성기에 그들은 꿈을 꾸는 사람, 아이디어를 설파하는 사람, 혁신을 추구하는 사람이었을 것입니다. 이들은 자칫하면 현실이나 한계, 실제적인 제약조건을 제대로 파악하지 못할 가능성이 있습니다.

설립자가 한 명인 스타트업에서는 위에서 언급한 바와 같이 하루 종일 정신없이 이런 역할들 사이를 옮겨 다닙니다. 그러나, 설립자가 두 명이나 세 명인 경우, 대개는 역할이 나뉘는 경우가 흔합니다. 캔디드(Candid)의 공동 설립자인 릴라 코스그로브(Lilla Cosgrove)는 이렇게 말합니다. “흔히들 설립자들은 언제나 비전을 제시하는 유형의 사람이라고 생각하는 고정관념이 있습니다. 모든 설립자들이 공상가인 것은 맞지만, 비즈니스가 성공하려면 설립자들끼리는 서로 협력할 수 있는 유연성도 필요합니다. (캔디드에서) 저는 상당히 체계적으로 일하기 때문에, 어떤 비전을 실제 실행으로 옮기는 일에 좀 더 많은 시간을 보냅니다. 그리고 공동 설립자이자 현재 CEO인 닉(Nick)은 회사 외부의 시장 요인과 3-5년 단위의 장기적인 비전에 대해서 생각하는 시간이 좀 더 많습니다.”

자신이 함께 일하는 설립자의 수와 그 유형을 파악하는 것은 그들과의 협업 관계를 개선하기 위한 출발점이라고 할 수 있습니다.

비전을 제시하는 설립자와 함께 일할 때는 집행자가 되어야 한다

이런 유형의 설립자는 실제로 실행하는 것의 어려움을 인식하지 못하거나, 신경 쓰지 않는 경우가 많습니다. 이들은 자신의 비전을 성취하기 위한 전략적인 실행 방법을 모를 수도 있습니다. 이럴 때 프로덕트 매니저는 다음과 같은 방식으로 도움을 줄 수 있습니다.

• 체크리스트나 결제 절차와 같은 프로세스를 도입하십시오. 다만 프로세스의 일부가 훼손되거나 의도대로 작동하지 않는다면, 조금은 여유를 두는 것이 좋습니다. 80/20의 법칙을 사용해 보십시오. 즉, 여러분이 정말로 필요하다고 생각하는 프로세스는 강하게 추진하십시오. 반면에 그렇지 않은 프로세스는 여유를 허용해도 괜찮습니다. 여러분은 모든 프로세스 위에서 군림할 필요가 없습니다. 여러분에게는 그 외에도 할 일이 많기 때문입니다.

• 그들에게 꿈을 꿀 시간을 주세요. 다만 프로젝트의 기한을 설정하고, 그들이 필요한 분야의 목록을 작성하고, 회의에서 논의했던 내용을 간추려서 요약하는 등, 그들이 체계적으로 일할 수 있게 도와주십시오. 그들이 생각하는 모든 아이디어를 다 챙겨야 한다는 말이 아니라, 그들이 체계적으로 정리할 수 있는 공간을 만들어줘야 한다는 것입니다. 서클(Circle)이 인수한 트리거 파이낸스(Trigger Finance)의 공동 설립자이자 CEO이면서, 동시에 모기업인 서클에서는 성장 및 제품 마케팅 부문 부사장을 역임하고 있는 레이첼 메이어(Rachel Mayer)는 이렇게 말합니다. “(비전을 제시하는 설립자들은) 자신이 몰두하고 있는 일을 끝내려고 밀어붙이는 경우가 많지만, 그 아이디어는 회사에서 중요한 핵심적인 영역이 아닐 수도 있습니다. 이럴 때 여러분은 그들을 다시 제자리에 설 수 있게 해야 합니다. 그들의 말에 무조건 좋다고 답하면서 따라가서는 안됩니다.”

• 그들에게 사실을 제시함으로써 현실을 직시할 수 있게 하고, 외부의 전문가들로부터 전술에 대한 조언을 구하도록 하십시오. 경험이 적은 프로덕트 매니저들은 비전을 제시하는 설립자들을 제품 관리 분야의 전문가로 대우하려는 경향이 있습니다. 그것은 파국으로 치닫는 길입니다. 왜냐하면 비전을 제시하는 설립자가 전략적인 실행의 전문가는 아니기 때문입니다. 실행에 능한 설립자와 비전을 제시하는 설립자를 혼동해서는 안 됩니다. 대신에 그들의 비전을 적절히 활용한다면, 스토리텔링을 만들고 커뮤니티를 조성하는 데 도움이 될 수 있습니다. 여러분이 해야 할 일은 전략적인 조언을 얻을 수 있는 외부의 전문가 네트워크를 구축하는 것입니다.

집행자 역할을 잘하는 설립자에게는 협업할 수 있는 환경을 조성해준다

“집행자”들은 직접 실행하는 것 좋아하기 때문에, 너무 간섭하는 일 없이 협업할 수 있는 방법을 만들어주는 것이 좋습니다. 설립자들과 논의해서 그들이 관여해서 함께 하고 싶은 프로젝트가 무엇인지, 그리고 언제 어떤 식으로 참여하고 싶은지를 이야기해 보십시오. 제품이 점점 더 복잡해질수록 이런 대화를 나누는 것이 특히나 더욱 중요합니다. 왜냐하면 아무리 “집행자”들이라고 해도 모든 부문에 관여할 수 있는 시간적, 정신적인 여유가 없기 때문입니다. 협업할 수 있는 환경을 만드는 방법으로는 다음과 같은 것들이 있습니다.

• 그들이 마지막에 확인만 하는 것이 아니라, 제품을 만드는 전반에 걸쳐서 진행과정에 참여할 수 있게 일정을 계획하십시오. 이러한 일정을 수립할 때는 설립자들이 그들의 전문성을 발휘할 수 있는 업무나 작업을 따로 할당해두세요. 단순히 그들에게 프레젠테이션을 하고 피드백을 받는 것은 좋지 않습니다. 대신에 설립자에게 프로젝트 팀에 참여해야 한다고 말하십시오. (예를 들자면, 설립자가 고객 인터뷰를 진행하게 하거나, 기회요인들을 논의하는 회의를 이끌게 할 수도 있습니다.) 만약 이것 때문에 일정이 늦어진다면, 적절하게 후속조치를 취하세요. (끔찍한 이야기처럼 들리겠지만, 그래도 이렇게 하는 게 좋습니다.)

• 작업의 품질에 대한 기준을 미리 사전에 정의하십시오. 집행자 스타일의 설립자들은 각자의 영역에서 나름의 전문가이기 때문에, 작업의 품질에 대한 기준이 상당히 높습니다. (예를 들자면, 자신은 이만큼 할 수 있으니까, 다른 사람들도 모두 그 정도로 할 수 있다고 생각합니다.) 그러나 이러한 기대치는 제대로 전달되는 경우도 드물고, 그렇다고 명확하게 정해지는 경우도 거의 없습니다. 설령 기준이 정해진다고 하더라도, 그 기준이 지나치게 높기 때문에 주어진 시간 내에 그러한 기준을 충족시킨다는 것은 불가능할 수도 있습니다. 이렇게 어려운 대화를 뒤로 미루는 것보다는, 오히려 일찌감치 이야기를 나누어서 해결하는 것이 훨씬 더 좋습니다.

• 프로덕트 매니저로서의 자율권을 획득하려면, 한 걸음씩 천천히 나아가십시오. 이것은 위의 내용과도 관련이 있습니다. 집행자 스타일의 설립자들은 최종적인 의사결정권을 프로덕트 매니저에게 쉽게 위임하지 못하는 경우가 많습니다. 그들은 그런 결정이 기업이나, 제품이나, 분석 방법 등에 흠집을 내서 해로울 것이라고 생각합니다. 이러한 문제를 해결하려면, 혹시 실패하더라도 크게 문제가 되지 않는 프로젝트에서 먼저 시험을 해보는 것이 좋습니다. 여기에서의 목표는 모든 것이 잘못되더라도 자율성과 주인의식이 훼손되지 않고, 오히려 이를 통해서 배울 수 있다는 것을 보여주는 것입니다. 그리고 반드시 제품을 만들어내는 프로젝트일 필요는 없습니다. 예를 들자면, 경영과 관련된 사안이나, 신규직원 온보딩(onboarding)[2]에 관한 것이나, 조직의 일정 개선을 위한 문제가 될 수도 있습니다.

• 회사에 중요한 영향을 미치는 의사결정에 대해서는 안전장치를 마련합니다. 프로덕트 매니저로서의 자율권이 커지다 보면, 결국엔 자칫하면 심각한 결과를 초래할 수도 있는 의사결정의 순간을 마주하게 됩니다. 그건 피할 수 없습니다. 여기에서는 그러한 결정권을 설립자에게 맡기기보다는, 안전장치를 마련하는 게 도움이 됩니다. 예를 들어서, 여러분의 결정이 나쁜 결과로 이어지더라도, 수치적으로 1% 손해 보는 정도로는 크게 악영향을 끼치지 않게 대비해 놓는 것입니다. 용인할 수 있는 피해의 수준을 미리 잘 정해 놓는다면, 프로덕트 매니저로서의 자율권을 더욱 키우면서, 동시에 여러분의 주인의식과 깊은 사고력도 보여줄 수 있는 것입니다.

사람 관리를 잘하는 설립자에게는 갈등 해소의 테크닉을 제시한다

모든 사람들을 행복하게 만든다는 건 불가능한 일입니다. 사람 관리를 잘하는 설립자들은 회사의 모든 구성원들이 만족할 수 있게 하려고 애를 씁니다. 어느 조직이든 그 규모가 커지게 되면 어느 정도의 의견 충돌이 있을 수밖에 없습니다. 따라서 그들은 이미 표면에 드러난 갈등을 해결하거나, 분란을 최소화하기 위한 조치를 최대한 뒤로 미루는 경향이 있습니다. 그러나 훌륭한 사람들이 모였다고 해서 꼭 훌륭한 제품이 만들어지는 것은 아닙니다. 이런 상황에서 여러분이 활용할 수 있는 몇 가지의 테크닉은 다음과 같습니다.

• 건강한 갈등 해결 테크닉을 도입합니다. 예를 들자면, 서로 간의 차이점을 논의할 수 있는 시간과 공간을 만들고, 모든 사람들에게 서로 이야기를 듣고 의견을 나눌 수 있는 기회를 제공하고, 모두가 같은 회사에서 함께 일하는 사람이라는 것을 상기시키는 것입니다. 여기에서의 목표는 갈등을 해결하는 것이 아니라, 사람들이 갈등을 마주했을 때 그것을 해결하는데 도움이 되는 도구와 방법을 도입하는 것입니다.

• 쉽게 해결되지 않는 의견의 충돌이 있다면, 그것이 혹시 조직 내에서 균형이 맞지 않아서 발생하는 것인지를 확인하는 방법을 마련합니다. 어떤 문제들은 모두 단일한 솔루션으로 해결될 수도 있습니다. 이런 유형의 문제들은 시스템 안에 내재되어 있는 것이기 때문에, 해결보다는 균형을 맞추어야 할 필요가 있습니다. 이런 문제는 조직보다는 작업을 중시하며 논리적으로 일하는 프로덕트 매니저에게는 상당히 어려운 방법이 될 수 있습니다. 예를 들어서, 영업 부서와 경영 부서 사이에는 본질적으로 갈등이 있을 수밖에 없는데, 그 이유는 영업 부서가 새로운 제품에 좀 더 집중하는 반면에 경영 부서는 기존에 성과를 내는 제품에 더욱 힘을 실어줘야 하기 때문입니다. 그렇기 때문에 새로운 것을 만들어야 한다는 주장과 기존의 제품을 개선해야 한다는 주장이 서로 맞서는 것은 자연스러운 일이며, 절대로 “해결될 수” 없는 것입니다. 따라서 여기에서의 목표는 조직 내에서의 균형이 심하게 흔들리는 것을 확인할 수 있는 방법을 마련하는 것이 되어야 합니다. (예를 들자면, 영업 부서가 모든 전권을 쥐고 있고 경영 부서는 그에 따르기만 해야 하는 상황이 그런 시점이라고 할 수 있습니다.)

• 정해진 결정에 대해서는 자동적으로 따르게 하는 메커니즘(즉, 사내 규정이나 정책)을 만듭니다. 사람들 사이의 갈등을 해결하기 위해서 의사결정을 내린다는 것은 정신적으로나 육체적으로나 상당히 피곤한 일입니다. 불필요한 에너지 낭비를 막으려면, 구성원들 모두에게 적용되는 규정을 만들어서 그것이 자동적으로 실행되도록 하는 것이 좋습니다. 사내에서 흔히 발생하는 상황을 자동화된 규정으로 처리하기 위한 정책을 만든다면, 모든 사람들에게 동일한 기준이 적용될 것입니다. 그렇다고 해서 가만히 앉아서 모든 상황을 상상할 필요는 없습니다. 대신에 뭔가 특이한 요청이 발생하면, 그것을 일반적인 상황으로 만드는 방법에 대해서 생각해 보고, 향후에도 그러한 일이 발생하면 처리할 수 있는 규정을 만들어 보도록 하십시오. 그리고 그것을 문서화하세요.

마지막으로 몇 가지 유용한 조언들

• 만약 여러분이 가진 강점으로는 설립자의 기본 역량을 보완할 수 없다면, 그것은 좋지 않은 상황입니다. 솔직하게 직감적으로 판단해 보십시오. 여러분의 강점이 설립자의 기본 역량을 보완해주고 있나요? 때로는 여러분의 역량과 관심이 설립자의 의견과 정면으로 충돌할 수도 있습니다. 저는 프로덕트 매니저들이 설립자의 비전과 반대되는 의견을 밀어붙이는 경우를 많이 보았습니다. 그래 봐야 여러분은 질 게 뻔하며, 결국엔 일자리도 잃게 될 것입니다. 특히나 50명 이하의 초창기 스타트업의 설립자들은 자신이 전문성을 가진 역할에 대해서는 주도권을 놓치려 하지 않을 것입니다.

• 설립자가 스스로 변화하며 성장한다면, 여러분도 스타일을 바꾸어야 합니다. 성장하는 모든 성공적인 기업들에게 있어서 변화는 불가피한 것입니다. 그러한 변화는 설립자들도 변화시킬 것이며, 그들의 기본적인 역할도 예전과는 다르게 바뀔 것입니다. 이러한 변화는 일반적으로 1-2년 정도 장기적으로 관찰할 때만 발견할 수 있습니다. 이런 변화를 감지했다면, 그것을 스스로 재평가해보십시오. 여러분의 강점이 여전히 설립자의 기본적인 역량을 잘 보완해주고 있나요? 여러분 또한 설립자의 요구에 적응하기 위해서 스스로 성장하며 변화하고 있나요?

• 설립자를 프로덕트 매니저의 멘토라고 생각해서는 안 됩니다. 스타트업에서 일하면서 물론 많은 것을 배우게 되지만, 경험이 많지 않은 프로덕트 매니저들은 해당 스타트업의 설립자를 자신의 멘토로 착각하는 경우가 많습니다. 회사 내에 다른 선배 프로덕트 매니저가 없다면 이런 일이 더욱 빈번하게 발생하곤 합니다. 그러나 설립자가 자신의 상사라고 할 지라도, 그들이 제품 관리 업무에서의 전문가는 아닙니다. 설령 그 사람이 전문가라 하더라도, 여러분의 전담 멘토 역할을 할 수는 없습니다. 그래서 저는 모든 프로덕트 매니저들에게 자신의 회사를 벗어나서 밋업(meetup)[3]이나 컨퍼런스, 트위터 등을 통해서 멘토를 찾아보라고 추천합니다.

이렇듯 설립자의 역할을 이해하고 여러분의 업무 방식을 그에 맞게 조정한다면, 설립자와의 관계를 더욱 튼튼하게 만드는 것은 물론이고, 훌륭한 제품을 만드는 데에도 도움이 될 것입니다.

[1] 세세한 것까지 일일이 관리하고 감독하는 매니저

[2] 조직에 새로 합류한 사람이 조직의 문화를 익히고 적응하는 과정

[3] 비슷한 분야에서 일하거나 공통의 관심사를 가진 사람들이 서로 만나서 어울리는 이벤트

> 이 글은 'Practical Advice for Product Managers Working With Early Stage Startup Founders.'을 각색하여 작성되었습니다.

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