내가 엔지니어링 매니저로 일하면서 저지른 실수들

본문은 위시켓과 번역가 전리오가 함께 만든 해외 콘텐츠 기반 번역문입니다. 웹디자인, CSS에 대한 정보를 다루는 css-tricks에서 발행한 글이며, 작가는 사라 드라스너(Sarah Drasner)입니다. 본문은 작가가 엔지니어링 매니저(Engineering Manager, 기술 실무 관리자)로 일하면서 저지른 실수에 대해 돌아보는 글로 어떻게 행동하는 것이 좋은 리더의 모습인지 생각해볼 수 있습니다.

저는 여러 다양한 규모의 회사에서 여러 해 동안 매니저로 일해 왔습니다. 이러한 경험을 하면서 저는 제가 배운 것을 다른 사람들과 공유해 왔고, 그러면서 몇 가지의 실수를 하기도 했습니다. 이를 통해서 저는 중요한 교훈들을 배울 수 있었고, 이 글을 통해서 여러분들께도 그런 교훈을 나누고자 합니다.

그전에 먼저 한 가지 주의할 점을 알려 드립니다. 저는 백인이며 테크 분야에서 일하는 여성이기 때문에, 저의 상황이 보편적이지는 않을 수도 있다는 것입니다. 저와 비슷한 조건에서 일하는 분들에게는 저의 조언이 잘 들어맞을 수도 있지만, 그렇지 않은 분들에게는 다소 차이가 있을 수도 있습니다. 또 하나의 중요한 점이 있습니다. 다른 사람들을 도와주고 싶은 마음으로 지금까지 제가 저지른 실수들을 공유하고 있기는 하지만, 제가 더 이상 실수를 저지르지 않게 되었다고는 생각하지 않습니다. 그 부분에 있어서 저는 아직 모든 걸 깨우친 것은 아니며, 아직도 여전히 가야 할 길이 많이 남아 있습니다.

실수 1: 사람들이 원하는 방식으로 피드백을 주고 있다고 생각한다.

매니저가 갖추어야 하는 가장 중요한 기술 중의 하나는 바로 피드백이지만, 그 방법이 올바르지 않으면 오히려 엄청나게 부정적인 결과를 가져올 수도 있습니다. 인정하기는 어렵지만 그래도 제가 받아들여야만 했던 부분은 뭐냐 하면, 인간은 단순한 기계가 아니라는 것입니다. 어느 날은 성과가 좋았던 작업이라고 하더라도, 다음날이 되면 전혀 다른 결과를 보여줄 수도 있습니다.

사람들이 피드백을 주고받는 방식도 마찬가지입니다. 다른 사람들에게는 특정한 방식으로 피드백을 주는 사람이라고 하더라도, 막상 자신들이 피드백을 받을 때는 전혀 다른 방식을 원하기도 합니다.

이 문제를 어떻게 해결해야 할까요? 사람들에게 직접 물어보는 것이 좋습니다. 저는 예전에 일하던 팀원들과 이런 방식을 연습했는데, 팀원 전체를 모아놓고 그들 각자에게 원하는 피드백 방식이 무엇인지를 물어봤습니다. 그것은 단지 서로의 아이디어를 공유하는 것만이 아니라, 각자가 원하는 피드백 방식이 무엇인지를 스스로 생각해보는 데에도 도움이 되었습니다. 그러면 각자가 가진 부족한 점에 대해서 스스로 생각해보고 반성도 하기 때문에, 탑다운(top-down) 방식으로 명령을 내릴 때보다 구성원들이 서로 동료의식을 가질 수 있게 도와줍니다.

또 다른 방법이 있을까요? 팀원들과 일대일로 면담을 하는 자리를 갖고, 이번에는 그들에게 매니저인 자신에게 해줄 피드백이 있는지를 물어봅니다. 그리고 설문지를 만들어서 익명으로 내용을 작성하게 합니다. 이렇게 하면 일방적인 의사소통이라는 생각이 덜 들고, 저와 얼굴을 마주한 상태에서 직접 말하기 어려운 이야기를 좀 더 편하게 할 수도 있습니다. 여러분도 잘 아시다시피, 다른 사람을 직접 보면서 껄끄러운 이야기를 한다는 것은 쉽지 않습니다.

그리고 이런 과정을 통해서 뭔가 문제가 발견되었을 때는, 그 문제에 대해서 즉시 조치를 취하는 것이 좋습니다. 여러분의 업무에 대해서 상사가 뭔가 문제가 있다고 생각했는데, 그런 사실을 정작 여러분 자신은 몇 달이나 지나서 알게 된다면 최악의 상황이라고 할 수 있습니다. 특히 인사고과 점수에 크게 영향을 미치는 업무였다면 더욱 그럴 것입니다.

하지만 제가 여기에서 드리는 조언도 완벽한 것은 아닙니다. 피드백은 언제나 어렵습니다. 같은 팀으로서 서로 솔직하게 대하고 함께 개선한다는 것은 쉽지 않습니다. 그렇지만 그럴 만한 가치가 있는 일입니다. 진정한 성장으로 가는 방법입니다. 그렇긴 하지만, 사람들은 모두 다르고, 각각의 집단도 모두 다릅니다. 따라서 주어진 상황과 조건을 잘 고려해서 신중한 판단을 내리는 것이 중요합니다.

실수 2: 매니저로서 할 수 있는 모든 것을 다 하려고 노력하는 것이 좋다.

몇 년 전, 저는 재능과 능력이 있고, 언제나 밝고 쾌활한 여성을 맡아서 관리했던 적이 있습니다. 하지만 그녀는 우리 업종에는 초임자나 다름없었기 때문에 다소 자신이 없는 것처럼 보였습니다. 그래서 저는 그녀의 보호막이 되기 위해 최선을 다했고, 보이지 않는 곳에서도 그녀의 성공을 위해서 함께 싸웠습니다. 그녀 스스로도 회사의 고위직에 오르기 위한 과정을 착실히 밟아 나가고 있었습니다. 제가 이직을 하기로 결정했을 때도, 저의 후임에게 그녀에 대해 알려주며 꾸준한 지원을 부탁했습니다. 그리고 저는 다른 도시로 이사를 했습니다. 몇 년 후, 저는 그 여성을 다시 만났는데, 그녀가 자신이 원하던 고위직에 오르지 못했다는 이야기를 듣고는 깜짝 놀랐습니다.

제가 그녀를 잘 부탁한다고 말하고 나온 사람의 입장에서는, 그녀가 승진하는 것이 저의 생각만큼 중요한 우선순위가 아니었던 것입니다. 당시 그 팀에서는 처리해야 할 일들이 엄청나게 많았기 때문에, 그녀의 승진이라는 것에 중점을 두기가 힘들었다고 합니다. 하지만 더욱 충격적이었던 것은, 제가 그녀를 위해서 준비해 두었다고 생각했던 수많은 “보호장치”들이 장기적인 차원에서 그녀에게 그다지 도움이 되지 않았다는 것이었습니다. 예를 들자면, 저는 그녀에게 회사 내에서 스스로를 변호하는 방법이나 조직적인 시스템을 활용하는 방법에 대해서는 가르쳐 주지 않았습니다. 그래서 저는 그런 실수를 다시는 하지 않겠다고 다짐했습니다.

하지만 생각만큼 쉽지는 않았습니다. 만약에 여러분이 팀원들을 세심하게 신경 쓰고 있다면, 그들이 어떤 문제에 부딪혔을 때 그것을 스스로 해결하도록 가르쳐야지, 그렇지 않고 그들이 처한 상황을 변호하라고 가르친다는 것은 아주 어색하게 느껴질 것입니다. 하지만 여기에서의 핵심은 그 사람을 불구덩이에 던져버리라는 것이 아닙니다. 핵심은 세심하게 신경을 써야 한다는 것입니다. 여러분이 가르치는 것이 과연 그들에게 필요한 것인가요? 그들이 여러분 밑에서 진정으로 성장하고 있나요? 여러분이 누군가를 최선을 다해서 보호해 준다는 느낌은 여러분 스스로를 대단한 사람이라고 여겨지게 만들 수 있으며, 이것은 스스로의 발전에도 전혀 도움이 되지 않습니다.

여러분 없이도 그 사람이 성공하는 데 필요한 능력이 무엇인지에 대해서 생각해 보시기 바랍니다. 그런 기술을 하나씩 순차적으로 가르쳐 주기 바랍니다. 물론 말하는 것은 쉽지만, 할 일이 산더미 같은 와중에 이런 것까지 신경 쓴다는 것은 절대로 쉽지 않습니다. 시간을 따로 마련해서, 그들에게 필요한 교육을 일상적인 업무와 활동 속에서 함께 녹여낼 수 방법이 무엇인지를 생각해 보시기 바랍니다.

실수 3: 어떤 문제에 대해서는 한 번만 이야기해도 충분하다.

똑같은 걸 반복하기를 좋아하는 사람은 없습니다. 다른 사람에게 똑같은 걸 여러 번 말한다는 건 쉽지 않으며, 그걸 여러 번 듣는 사람도 기분이 좋지 않기는 마찬가지입니다. 하지만 조직의 규모가 크고 진행 중인 일들도 많이 있다면, 이곳저곳의 빈틈으로 새어 나가는 일들도 있기 마련입니다. 그렇기 때문에 무언가를 확실하게 하고 싶다면, 여러 번 반복해서 확인하는 것이 중요한 기술입니다. 중요한 요령이라면 똑같은 것을 여러 번 말하더라도, 다른 방식으로 말하는 것입니다.

작년에 제가 팀원들에게 무언가를 해달라고 부탁했는데, 아무도 그 일을 하지 않았던 경우가 있었습니다. 왜 그런 일이 일어났던 것일까요? 저희 팀원들은 모두가 협업 능력이 뛰어난 사람들이 모인 아주 효율적인 조직입니다. 그러면 우리 팀원들이 그 일을 서로에게 떠넘긴 채로 모두가 손을 놓고 있었던 것일까요? 그렇지 않습니다. 문제는 바로 저 자신이었습니다. 실제로 조직 전체가 이해하지 못하거나 어떠한 행동도 취하지 않는다는 생각이 들 때면, 그런 현상의 주된 원인이 혹시 관리자인 자신이 아닐까 하고 의심해보는 것이 좋습니다. 저는 그 일을 저 스스로에게도 충분히 반복해서 강조하지 않았으며, 그 일의 목적에 대해서는 그 누구의 공감도 이끌어내지 못했습니다. 자신이 하는 일의 이유에 대해서 잘 알지 못한다면, 우선순위에서 밀려나기도 쉽고 결국엔 잊어버릴 가능성도 큽니다. 스스로에게도 그 일을 거듭해서 강조하고 그 목표가 얼마나 중요한지도 팀원들과 함께 공유한다면, 더욱 좋은 결과를 얻을 수 있을 것입니다.

우리가 요즘에 의사소통하는 방식들이 어떤지를 한 번 생각해 보십시오. 채팅, 이메일, 화상회의, 문자 메시지, 문서에 대한 의견 말하기 등 그 방법은 아주 많습니다. 그리고 사람들마다 각자가 의사소통을 잘하는 매체와 방식이 달라서, 다양한 통로의 많은 플랫폼을 활용해서 커뮤니케이션을 한다면 거부감이 드는 일 없이도 동일한 내용을 여러 번 강조해서 전달할 수 있습니다.

제가 발견한 가장 효과가 좋은 방법은, 모든 사람들이 그 정보의 주인이 되도록 하는 것입니다. 예를 들어서, 팀원들과 함께 경력사다리(career ladder, 어떤 직업의 지위와 책임이 단계적으로 올라가는 과정)에 대해서 논의하고 있다고 가정해 보겠습니다. 그런 과정에서는 팀원 각자가 그 사다리의 각 단계를 하나씩 소리 내어 읽어보고, 그랬을 때 어떤 느낌이 드는지를 설명해 보도록 할 수 있습니다. 이것은 일방적인 강의가 아닙니다. 팀원들은 여러분의 안내를 받으면서 경력사다리 내에서 자신들이 현재 어디에 있으며 다음 단계는 어디인지에 대한 정보를 스스로 습득할 수 있습니다.

실수 4: 매니저가 언제나 모든 것을 책임져야 한다.

어떤 사람들은 관리라는 것이 빈틈없는 준비와 강력한 권한으로 다져진 강철같은 요새라고 생각하기도 합니다. 저는 그렇게 생각하지 않습니다. 조직 내에서 뭔가 일이 잘못되었을 경우, 여러분의 관리자는 팀원들이 늘 함께 책임져야 한다고 말하는 편인가요, 아니면 관리자가 팀원들의 실수를 전부 짊어지겠다고 말하는 편인가요? 중요한 것은, 팀원들도 여러분이 사람이라는 사실을 알아야 한다는 것입니다. 우리는 모든 문제에 대해서 잘 아는 것이 아니기 때문에, 모든 문제를 혼자서 해결할 수 없습니다. 그리고 스스로에게도 그러한 여지를 만들어 놓지 않으면, 그 누구도 그런 부분을 채우는 데 필요한 이야기를 해주지 않을 것입니다.

언젠가 중요한 출시를 앞둔 전날 밤이었습니다. 팀원들 중 한 명이 어떤 변경사항을 막판까지 최선을 다해 테스트했습니다. 그러던 와중에 어떤 서비스에 대해서 일시적으로 수만 건의 요청이 발생했습니다. 그러자 그 서비스는 자신들이 디도스(DDoS, 분산 서비스 거부) 공격의 목표물이 되었다고 판단해서, 우리 회사의 액세스를 차단했습니다. 수많은 관계자들이 패닉 상태에 빠져서 서로를 거세게 비난할 수도 있었던 상황이었습니다. 그러나 우리는 서로 깔깔거리며 웃음을 터트렸습니다. 그리고 여기저기 전화를 돌리면서 이야기를 한 끝에 문제를 해결했습니다. 그리고 프로젝트는 계속 진행되었습니다.

저는 그때 우리의 팀원들이 너무나도 자랑스러웠습니다. 그들의 대응은 놀라웠습니다. 그리고 이런 경험들은 우리가 함께 협업하고, 문제를 해결하고, 작업을 계속해 나가는 방식에 있어서 커다란 차이를 만들어냅니다.

여러분은 매니저입니다. 그러니 팀 내에서 누군가가 부족한 모습을 보여야 한다면, 팀의 역학관계를 고려하자면 여러분이 먼저 나서서 그런 모습을 보여주는 것이 가장 쉽습니다. 여러분이 어떤 날에는 컨디션이 좋지 않다거나, 어떤 것이 이해되지 않는다거나, 실수를 저질렀다는 걸 인정함으로써 이렇게 해볼 수 있습니다. 늘 이런 태도를 보일 필요는 없고, 약간씩만 보여줘도 도움이 될 것입니다.

만약 여러분이 회사에서 소수에 속하는 사람이라면 더욱 어려울 것입니다. 우리는 다른 사람들이 솔직하게 인정하는 실수는 겸손이라고 생각하고, 그렇지 않은 것은 실패하고 생각하는 경향이 있습니다. 저 자신도 이런 걸 잘하는 사람은 아닙니다. 그래도 그런 잘못은 솔직하게 인정하고 주어진 환경에서 상황을 잘 살펴보는 것이 좋다고 생각합니다.

매니저가 된다는 건 어려운 일입니다. 여러분의 실수는 사람들에게 영향을 미치고, 그러한 압박감은 스스로를 고립시킬 수 있습니다. 저는 위에서 말씀드린 것 외에도 많은 실수를 저질렀습니다. 그래도 그런 경험을 공유하는 것이 좋다고 생각합니다. 그래서 매니저로 일하면서 어떤 장애물을 만났을 때도, 우리가 혼자가 아니라는 사실을 떠올리고 앞으로 나아갈 힘을 얻을 수 있을 것입니다.

> 이 글은 'Mistakes I’ve Made as an Engineering Manager'을 각색하여 작성되었습니다.

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